Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в 1994 году на светском мероприятии в Нью-Йорке. Их познакомила общая знакомая. Кэролин в то время работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал George. Первое свидание состоялось тайно, чтобы избежать внимания прессы.
Их отношения развивались неспешно, несколько лет они старались сохранять приватность. Кэролин, по воспоминаниям друзей, долго привыкала к постоянному общественному интересу, который сопровождал жизнь Джона. Он же, в свою очередь, ценил её независимость и сдержанность перед камерами.
Предложение руки и сердца Джон сделал в 1996 году во время отпуска на острове Мартас-Винъярд. Свадьба состоялась в сентябре того же года на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была максимально закрытой, без журналистов, только с близкими друзьями и семьёй.
Их брак часто называли союзом двух ярких личностей, которые искали уединения от навязчивого внимания. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одной из самых запоминающихся в американской публичной жизни конца XX века.